DisCollection.ru

Авторефераты и темы диссертаций


Окисление и галогенирование действием галогенов и галогенидов: экспериментальное и теоретическое исследование реакций, новые методы синтеза вицинальных ди- , поликарбонильных соединений и арилгалогенидов

Краснокутская Елена Александровна, 28.08.2007

 

КРАСНОКУТСКАЯ ЕЛЕНА АЛЕКСАНДРОВНА

Окисление и галогенирование действием галогенов и галогенидов: экспериментальное и теоретическое исследование реакций, новые методы синтеза вицинальных ди- , поликарбонильных соединений и арилгалогенидов

02.00.03 – органическая химия

АВТОРЕФЕРАТ

диссертации на соискание ученой степени

доктора химических наук

Томск – 2007

Работа выполнена на кафедре органической химии и технологии

органического синтеза в государственном образовательном учреждении высшего профессионального образования «Томский политехнический университет»

Научный консультант: доктор химических наук, профессор

Виктор Дмитриевич

Официальные оппоненты: доктор химических наук, профессор,

профессор кафедры ВМС и химии

нефти Томского государственного

университета Анатолий Георгиевич

Филимошкин

доктор химических наук, профессор,

зав. кафедрой химии Государственного

педагогического университета

(г. Красноярск)

Леонид Михайлович Горностаев

доктор химических наук, профессор,

зав. кафедрой общей химии Алтайского

государственного технического

университета (г.

Андрей Иванович

Ведущая организация: Российский химико-технологический

университет им. Д.И. Менделеева

(г.Москва)

Защита состоится « 14 » ноября 2007 г. в 1430 часов на заседании диссертационного совета Д 212.269.04 при Томском политехническом университете по адресу: 634050, Томск, пр. Ленина, 30, ТПУ, 2-й корпус, Малая химическая аудитория.

С диссертацией можно ознакомиться в библиотеке Томского политехнического университета по адресу: Томск, ул. Белинского, 53.

Автореферат разослан « » 2007 г.

Ученый секретарь диссертационного совета,

кандидат химических наук, доцент Гиндуллина

Актуальность исследования определяется тем, что вицинальные поликарбонильные соединения и ароматические иодиды находят широкое применение в органическом синтезе, медицине и технике. Их используют как биологические активные препараты, медицинские диагностикумы, люминофоры, мономеры для термостабильных полимеров и др. Синтетические возможности этих соединений в получении различных классов органических субстратов трудно переоценить, поскольку зачастую они незаменимы при осуществлении важнейших превращений – формировании С-С-связей и гетероциклических систем. В то же время, среди огромного количества химических превращений алкенов, алкинов и особенно насыщенных углеводородов реакции их селективного окисления с формированием вицинальных ди- и поликарбонильных функций являются одними из наименее исследованных, а электрофильное иодирование аренов до сих пор во многом остается «проблемной» реакцией, поскольку отсутствуют однозначные объяснения известных трудностей этого процесса по сравнению с электрофильным хлорированием и бромированием. Более того, в электрофильном иодировании до сих пор практически не известны подходы и методы, отвечающие современным требованиям «Зеленой химии». В отличие от галогенирования использование галогенов и галогенидов как окислительных реагентов не столь распространено в органическом синтезе, поэтому разработка новых окислительных превращений с их использованием также представляется актуальным.

Диссертация выполнялась по программам, поддержанным проектами Российского фонда фундаментальных исследований (гранты № 96-03-033054 и № 00-03-32812а), программами Министерства образования и науки РФ (грант № 15134, программа «Развитие научного потенциала высшей школы»; грант № Э02-5.0-176); грантами Немецкой службы академических обменов (ДААД) (1993-1994г.г. и 1997г. Технический университет, Дрезден; 2005г. Университет Людвига-Максимилиана, Мюнхен), а также в рамках госбюджетной темы Томского политехнического университета (ЕЗН 5.29.06).

Цели работы: Создание на основе галогенов и галогенидов методов окисления алкенов, алкинов, насыщенных углеводородов до вицинальных ди- и поликарбонильных соединений, исследование механизмов этих процессов.

Разработка новых эффективных методов прямого и косвенного иодирования ароматических и гетероциклических соединений, впервые отвечающих требованиям «Зеленой химии».

Проведение комплекса неэмпирических квантово-химических исследований в высоких базисах для определения количественных параметров реакционной способности и механизмов электрофильного иодирования в сопоставлении с хлорированием.

Положения, выносимые на защиту: