DisCollection.ru

Авторефераты и темы диссертаций

Поступления 24.02.2008

Материалы

загрузка...

Синтез и исследование физико-химических свойств липофилизированных тетра(азаарено)порфиразинов и их металлокомплексов

Ефимова Светлана Валентиновна, 24.02.2008

 

Ефимова Светлана Валентиновна

СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ ЛИПОФИЛИЗИРОВАННЫХ ТЕТРА(АЗААРЕНО)ПОРФИРАЗИНОВ И ИХ МЕТАЛЛОКОМПЛЕКСОВ

02.00.03 –органическая химия

Автореферат

диссертации на соискание ученой степени

кандидата химических наук

Иваново – 2008

Работа выполнена на кафедре «Химия и технология высокомолекулярных соединений» ГОУВПО «Ивановский государственный химико-технологический университет»

Научный руководитель: кандидат химических наук, доцент

Корженевский Андрей Брониславович

Научный консультант: доктор химических наук, профессор

Койфман Оскар Иосифович

Официальные оппоненты:

доктор химических наук, профессор

Исляйкин Михаил Константинович

кандидат химических наук, старший научный сотрудник

Шейнин Владимир Борисович

Ведущая организация: МГУ им. М.В. Ломоносова

Защита состоится «28» апреля 2008 г. в_10_ч. на заседании совета по защите докторских и кандидатских диссертаций Д 212.063.01 при ГОУВПО «Ивановский государственный химико-технологический университет» по адресу: 153000, г. Иваново, пр. Ф.Энгельса, 7.

С диссертацией можно ознакомиться в библиотеке Ивановского государственного химико-технологического университета по адресу: 153000, г. Иваново, пр. Ф.Энгельса, 10.

Автореферат разослан «27 » …марта 2008 г.

Ученый секретарь Хелевина О.Г.

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ

Актуальность работы. Азааналоги фталоцианина и нафталоцианина привлекают внимание исследователей в качестве моделей в различных фотофизических процессах, материалов для электрохромных дисплеев, сред для оптической записи информации, компонентов супрамолекулярных систем, основы диагностических, фототерапевтических и других медицинских препаратов.

Однако азааналоги нафталоцианина практически нерастворимы в воде и обладают чрезвычайно низкой растворимостью в органических растворителях, что не лучшим образом сказывается как на изучении, так и на применении данного класса соединений. В связи с этим решение проблемы придания растворимости тетра(азаарено)порфиразинам в органических растворителях является актуальным.

Цель работы - разработка методов синтеза трет-бутилзамещенных реакционноспособных синтонов и на их основе органикорастворимых тетра(азаарено)порфиразинов для исследования связи структура – физико-химические свойства.

Научная новизна.

Впервые разработаны методы синтеза и получены 6-трет-бутилхинолин-2,3-дикарбоновая кислота и металлокомплексы тетра(6-трет-бутил-2,3-хинолино)порфиразина с медью, кобальтом, цинком и

Разработан эффективный метод синтеза 6-трет-бутил-2,3-дицианохиноксалина и впервые на его основе синтезированы тетра(6-трет-бутил-2,3-хиноксалино)порфиразин и его металлокомплексы с медью, кобальтом и цинком.

По известным методикам получены неописанные ранее в литературе комплексы тетра(5-трет-бутилпиразино)порфиразина с цинком, кобальтом и алюминием.

Разработаны новые методы синтеза тетра(азаарено)порфиразинов из соответствующих ароматических или гетероароматических о-динитрилов, которые позволяют увеличить выход целевого продукта до 70-90%.

Показана возможность существенного увеличения растворимости тетра(азаарено)порфиразинов за счет введения объемистых заместителей по периферии молекулы и впервые количественно оценена растворимость тетра(5-трет-бутил-пиразино)порфиразина, тетра(6-трет-бутил-2,3-хино-ксалино)порфиразина и их металлокомплексов в органических растворителях.

Проведены исследования ЭСП полученных тетра-(азаарено)порфиразинов в органических растворителях и серной кислоте.

Изучена устойчивость медных комплексов тетра(5-трет-бутилпиразино)порфиразина, тетра(6-трет-бутил-2,3-хиноксалино)пор-фиразина и тетра(6-трет-бутил-2,3-хинолино)порфиразина к термооксли-тельной деструкции.

Практическая значимость

Разработанные методы синтеза синтонов обеспечивают доступность для получения липофилизированных тетра(азаарено)порфиразинов на их основе.

Разработаны эффективные методы синтеза лигандов тетра(азаарено)порфиразинов, позволяющие с высоким выходом получать целевые соединения. Методы защищены 12 патентами РФ.

В целом, результаты проведенных исследований, связанных с синтезом новых соединений, являются определенным вкладом в химию тетрааренопорфиразинов и представляют собой этап в развитии подходов целенаправленного синтеза соединений с заранее прогнозируемыми свойствами.

Показана возможность использования тетра(6-трет-бутил-2,3-хинолино)порфиразина меди в качестве красящего вещества оптических фильтров. Получен патент РФ.

Настоящая работа выполнена в рамках Международной программы INCO-COPERNICUS-№IC15-CT98-0326 “Blood Sterilization using the Photodynamic Effect with Immobilized Photosensitizes”, а так же при финансовой поддержке Гранта РФФИ № 03-03-96472, программы Министерства образования и науки РФ 2006 г. № 2.1.1.4519 «Молекулярный дизайн наноразмерных систем на основе порфиринов и их аналогов», Гранта INTAS № 03-50-4540 «Оптически активные ансамбли на основе коллоидных квантовых точек и тетрапиррольных соединений: лазерно-индуцированные релаксационные процессы и оптоэлектронные функциональные возможно-сти».